TERPENOS: Definición y efectos benéficos para la salud

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están presentes en una gran variedad de plantas, incluido el cannabis. Son responsables de las características organolépticas de las plantas, es decir, de su aroma y sabor característico. Además, cumplen un rol importante en los mecanismos de defensa de las plantas contra agentes agresores externos como pueden ser la temperatura, animales herbívoros, diferentes insectos y patógenos como hongos, bacterias, etc.

El análisis de los terpenos no solo es importante para identificar las características organolépticas y sensoriales de una planta, sino que también permite identificar su potencial terapéutico, especialmente en las plantas de Cannabis Sativa.

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están presentes en una gran variedad de plantas, incluido el cannabis.

Su estructura química está formada por la unión de unidades de isopreno, un hidrocarburo constituido por cinco átomos de carbono. La unión de dos unidades de isopreno da origen a los monoterpenos, que son compuestos muy pequeños y de alta volatilidad. Cuando se logra la unión de tres o más unidades de isopreno se obtienen a los sesquiterpenos, menos volátiles debido a su mayor tamaño molecular.

Los terpenos son responsables de las características organolépticas de las plantas, es decir, de su aroma y sabor característico. Cumplen un rol importante en los mecanismos de defensa de las plantas contra agentes agresores externos como pueden ser la temperatura, animales herbívoros, diferentes insectos y patógenos como hongos, bacterias, etc.

En la naturaleza podemos encontrar más de 20.000 terpenos diferentes distribuidos en el reino vegetal y más de 200 de ellos se encuentran presentes en la planta de cannabis.

Como respuesta a estímulos externos, la planta de cannabis reacciona de manera diferente en zonas depredadas por insectos y animales modificando la producción de terpenos. De ésta manera los monoterpenos más volátiles predominan en las flores y cumplen la función de repeler insectos que pueden dañar la planta o atraer aquellos que pueden favorecer los procesos de polinización. En cambio, los sesquiterpenos menos volátiles y más amargos, dominan las hojas para repeler a los animales o insectos herbívoros.

Con los cambios de temperatura ambiente la planta de cannabis también modifica su producción, liberando más cantidades de terpenos con las temperaturas más altas, esto ayuda a la planta a soportar la condición de calor, evitando su deshidratación.

Tanto los terpenos como los cannabinoides son biosintetizados en los tricomas de las plantas. Los tricomas son estructuras filamentosas que recubren toda la planta y pueden ser clasificados como glandulares y no glandulares. Su distribución a lo largo de la planta es variada y depende del mecanismo en el cual interviene cada especie de tricoma. De esta manera los tricomas glandulares parecen predominar en las inflorescencias y estar más especializados en la producción de cannabinoides.

Si bien los terpenos y los cannabinoides se producen y almacenan en lugares similares y también poseen rutas biosintéticas semejantes,  parecen existir tricomas más especializados en una tarea que en otra.

Los tipos diferentes de terpenos y la proporción hallada en las plantas de cannabis es muy variable y depende de varios factores como la genética de la planta y las condiciones ambientales.

Podemos hallar numerosa evidencia científica que expone la utilidad terapéutica de los terpenos presentes en diferentes plantas como así también en las plantas de cannabis.

Se encuentra bien descripto en la bibliografía el efecto entourage o séquito observado en tratamientos terapéuticos con preparados cannabicos naturales en comparación con formulaciones de síntesis. El “Efecto Séquito” es un mecanismo por el cual los componentes de la planta de cannabis (como puede ser los cannabinoides, terpenos y flavonoides) actúan en sinergia entre sí para modular y potenciar los efectos generales de la planta, principalmente a través de la acción de cannabinoides mayoritarios como el CBD y el THC. Por tal razón se postula que los terpenos no son solo responsables de las características organolépticas del material sino que también participan en el efecto terapéutico, teniendo descriptos cada uno de ellos, efectos benéficos propios y particulares que pueden potenciarse o modificarse en presencia o ausencia de otros compuestos.

Algunos de los terpenos más comunes presentes en la planta de cannabis son el mirceno, pineno, limoneno, linalool, eucaliptol, cariofileno, etc.
Podemos resumir las características y los efectos benéficos que se les atribuyen a algunos de ellos

Pineno

El Pineno es un terpeno muy común y ampliamente distribuido en el reino vegetal. Está presente en las resinas de los pinos, de donde deriva su nombre, y en otras plantas del reino vegetal que tienen forma de cono llamadas coníferas.

También podemos  encontrar pineno en diferentes plantas como  albahaca, eneldo, romero, perejil y en los aceites esenciales que ellas producen.

Se identifican dos monoterpenos isómeros: alfa y beta pineno; siendo el alfa pineno el terpeno que predomina mayoritariamente.

Se conoce que en las plantas el pineno ejerce su acción protegiéndolas del ataque de insectos o plagas.

Se postula que el pineno tiene diferentes efectos benéficos para la salud del hombre como ser:

  • Alivia el dolor y la inflamación
  • Previene del cáncer
  • Antimicrobiano
  • Broncodilatador
  • Propiedades estabilizadoras del estado de ánimo
  • Neuroprotector

En las diferentes especies de plantas de cannabis podemos ver que la expresión de éste terpeno es relativamente frecuente pudiéndose encontrar en un 10% a un 20 % de las plantas.

Mirceno

El mirceno, o beta-mirceno es el principal componente del aceite esencial de tomillo silvestre y también se encuentra en altas concentraciones en otras plantas como el lúpulo, cardamomo, orégano, mango y el limoncillo, entre otras.

Se asocia a este terpeno con efectos benéficos como por ejemplo:

  • Potencial anti inflamatorio
  • Estimulante del Sistema Inmune
  • Propiedades antibacterianas
  • Estabilizador del estado de ánimo
  • Prolongador del sueño
  • Relajante muscular

Limoneno

El Limoneno es el componente principal del aceite esencial de la piel de los limones y de otros cítricos y de allí́ obtiene su nombre. Es el segundo terpeno más ampliamente distribuido en la naturaleza y es un producto intermedio en la biosíntesis de otros terpenos. Además es uno de los terpenos que más comúnmente se encuentra en el cannabis junto con el mirceno y el pineno.

El limoneno también tiene actividad repelente además de insecticida y se utiliza en la industria alimentaria, cosmética, en productos de limpieza y farmacéutica.

Algunos de los efectos benéficos de este terpeno son:

  • Potencial anti inflamatorio
  • Propiedades antibacterianas
  • Estimulante del Sistema Inmune
  • Antioxidante
  • Neuroprotector
  • Estabilizador del estado de ánimo
  • Actividad antitumoral relacionada a la inducción de la autofagia y apoptosis

Cariofileno

El Cariofileno o β-Cariofileno es un sesquiterpeno bicíclico que constituye uno de los principales componentes de los aceites esenciales de muchas plantas, flores y frutos como la pimienta, clavo de olor, tomillo, orégano, lúpulo y la planta de cannabis.

El Cariofileno está compuesto por tres compuestos:

  • Alfa-Cariofileno (Humuleno), normalmente presente en el lúpulo.
  • Beta- Cariofileno presente de manera más usual en la pimienta negra.
  • Óxido de Cariofileno, presente en plantas como el eucalipto.

Su temperatura de vaporización se encuentra alrededor de los 199ºC, siendo uno de los terpenos menos volátiles.

Se le asocian al Cariofileno propiedades benéficas como por ejemplo:

  • Antifúngico e insecticida natural
  • Anti inflamatorio
  • Analgésico
  • Anticoagulante
  • Estabilizador del ánimo

El beta- cariofileno está descripto como un fitocannabinoide agonista selectivo del receptor CB2 y se desmostró en modelos animales que reduce la expresión de citoquinas.

¿Qué se entiende por análisis de terpenos?

El análisis de terpenos es una determinación que permite identificar el perfil de terpenos predominantes en una muestra de origen vegetal como así también realizar cuantificaciones relativas o absolutas de los terpenos presentes.

Este análisis no solo es importante para identificar las características organolépticas y sensoriales de una planta, sino que también permite identificar su potencial terapéutico, especialmente en las plantas de Cannabis sativa.

¿Cómo podemos medir los terpenos presentes en una planta?

La  medición de terpenos se realiza por Cromatografía Gaseosa acoplada a detector de Masa. Esta metodología es de elección ya que aprovecha la característica de alta volatilidad de los terpenos.

Las muestras de materia vegetal deben ser sometidas a un proceso previo a su ingreso al cromatógrafo que normalmente incluyen etapas de pesado, extracciones y purificaciones en solventes adecuados para ser inyectadas en el sistema cromatográfico. El análisis de cada cromatograma permitirá posteriormente identificar cada compuesto mediante la utilización de bibliotecas espectrales o estándares específicos.

Los métodos de medición deben estar estandarizados así como también los métodos extractivos realizados durante la producción para no perder los terpenos altamente volátiles.

Conclusiones

Los terpenos son compuestos altamente distribuidos en el reino vegetal que están presentes en varios mecanismos de las plantas y que le confieren sus características organolépticas y terapéuticas individuales a cada una de ellas.

La importancia de conocer los perfiles de terpenos presentes en las plantas, y en especial en la planta de cannabis, está dada por el efecto séquito descripto entre cannabinoides y terpenos. Esta interacción observada puede ser utilizada para potenciar los efectos terapéuticos buscados.

Pamela Dietrich – Bioquímica. Magister Internacional en Toxicología
Contacto: 0291- 459 9975  – toxicologia@iaca.com.ar

Referencias:
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